Η Ερμούπολη είναι μια από τις λίγες «νεοκλασικές» πόλεις της Ελλάδας. Η οικοδόμηση ξεκίνησε κατά την επανάσταση του 1821, από πρόσφυγες που ήρθαν από άλλα μέρη της Ελλάδας όπως η Χίος, τα Ψαρά, η Κάσος, η Μικρά Ασία, η Κρήτη κ.α. Η πόλη έχει πολύ ενδιαφέρουσα αρχιτεκτονική. Εντυπωσιακά παλιά αρχοντικά από μάρμαρο χτισμένα στην άκρη της θάλασσας, δρόμοι με πλακόστρωτα πλακόστρωτα, μνημεία και η κρυμμένη ομορφιά του σίγουρα θα τραβήξουν το βλέμμα σας καθώς περιπλανηθείτε στα στενά δρομάκια. Περιττό να πούμε ότι όλα αυτά έχουν δώσει στην Ερμούπολη το όνομα «η ευγενής κυρία του Αιγαίου πελάγους».

Αξίζει να δείτε το επιβλητικό κτίριο του δημαρχείου που βρίσκεται στην κεντρική πλατεία Μιαούλη. Σχεδιάστηκε από τον Τσίλερ, τον διάσημο Βαυαρό αρχιτέκτονα. Είναι το πιο μαγευτικό δημαρχείο της Ελλάδας και ένα από τα πιο αξιόλογα νεοκλασικά κτίρια του 19ου αιώνα που σώζονται ακόμη στην Ελλάδα. Στο εσωτερικό δεσπόζουν μια σειρά από μαρμάρινες κολώνες και μια φαρδιά μαρμάρινη σκάλα. Εκτός από το δήμο στεγάζονται και άλλα τοπικά γραφεία.

Το μουσείο βρίσκεται επίσης στο ίδιο κτίριο. Υπάρχει μια σειρά από αντικείμενα που εκτίθενται από τη Σύρο και άλλα μέρη, που χρονολογούνται από τον πρώιμο κυκλαδικό πολιτισμό (±2400 π.Χ.)

Αξίζει να δείτε και το θέατρο Απόλλων. Έχει ομοιότητα στη δομή με τη διάσημη «Σκάλα» του θεάτρου του Μιλάνου. Στο ένδοξο παρελθόν του, πολλοί διάσημοι καλλιτέχνες έπαιξαν εκεί.

Στον ναό της Κοιμήσεως της Θεοτόκου βρέθηκε η ομώνυμη εικόνα. Είναι έργο του διάσημου ζωγράφου Ελ Γκρέκο (Δομήνικος Θεοτοκόπουλος)

Μια από τις μεγαλύτερες και ωραιότερες στην Ελλάδα πλατεία Μιαούλη είναι μαρμάρινη πλάκα που περιβάλλεται από το δημαρχείο, το πολιτιστικό κέντρο και άλλα εντυπωσιακά παλιά κτίρια. Υπάρχουν επίσης πολλά καφέ και εστιατόρια κάτω από τους ψηλούς φοίνικες. Επίσης στην πλατεία βρίσκεται το στρογγυλό μαρμάρινο συγκρότημα της φιλαρμονικής μπάντας των πόλεων που περιβάλλεται από ανάγλυφα πάνελ του Απόλλωνα και των εννέα Μουσών.